Teespring ist aus einer Laune heraus entstanden und wurde 2011 von Walker Williams und Evan Stites-Clayton gegründet als sie im Abschlussjahr an der Brown University waren. Als Fish Co., ihre Lieblingskneipe (jetzt Whiskey Republic) zusperrte, erstellten sie eine Webseite innerhalb weniger Stunden, um Gedenk-T-Shirts mit der Aufschrift „Free Fish Co.“ zu verkaufen. Sie gestalteten die Webseite, um im Voraus bezahlte Aufträge bevor etwas gedruckt wird anzunehmen und somit im Vorfeld entstehende Produktionskosten zu umgehen.

Innerhalb weniger Stunden gab es hunderte Bestellungen über die Webseite. Sie erkannten das große Potential ihres Konzepts jenseits ihres örtlichen Projekts und starteten die Seite im November 2011, um jeden ein Crowdfunding-Listing für individuell gestaltete Kleidung zu ermöglichen. Seitdem verzeichnete das Unternehmen einen enormen Wachstum rund um den Globus.