A Teespring nasceu por capricho e foi fundada por Walker Williams e Evan Stites-Clayton em 2011, quando ambos eram veteranos na Brown University. Quando a Fish Co., o bar preferido deles naquela zona (agora Whiskey Republic) estava a fechar, eles desenvolveram um website em poucas horas para vender T-shirts comemorativas que diziam “Free Fish Co.”. Desenharam o website de forma a aceitar encomendas com pré-pagamento antes de fazerem qualquer impressão, para contornar os grandes custos iniciais de produção.

Em poucas horas o website recebeu centenas de encomendas. Perceberam assim que o conceito tinha um grande potencial para se expandir e lançaram o website em Novembro de 2011 para dar a oportunidade a qualquer pessoa de criar um catálogo de crowdfunding para vestuário personalizado. Desde então, a empresa tem tido um enorme crescimento a nível mundial.