Teespring è nata per caso. È stata fondata da Walker Williams ed Evan Stites-Clayton nel 2011, al tempo studenti dell’ultimo anno alla Brown University. Quando Fish Co., il loro bar di quartiere preferito (oggi Whiskey Republic), stava per chiudere, crearono un sito web nel giro di qualche ora per vendere magliette commemorative con la scritta “Free Fish Co.” (Liberate Fish Co.). Progettarono il sito in modo che accettasse ordini prepagati prima di stamparli, così da evitare alti costi di produzione anticipati.
In poche ore, il sito raggiunse centinaia di ordini. I due capirono che il concetto aveva un potenziale enorme, e lanciarono così il sito a novembre del 2011 per permettere a chiunque di creare campagne per abbigliamento personalizzato finanziate collettivamente. Da allora, la compagnia ha conosciuto una crescita enorme in tutto il mondo.
La piattaforma Teespring permette a chiunque di usare i propri design, stamparli su prodotti di vario tipo, e venderli senza costi generali o senza le restrizioni normalmente associate ai negozi online.