Teespring nació como un capricho y fue fundada por Walker Williams y Evan Stites-Clayton en 2011, mientras cursaban el último año en la Universidad de Brown. Cuando Fish Co., su bar de buceo local favorito (ahora la República del Whisky) iba a cerrar, desarrollaron una página web en pocas horas para vender camisetas conmemorativas que decían «Free Fish Co.» Diseñaron el sitio para aceptar pedidos prepago antes de imprimir cualquier cosa en un esfuerzo por evitar los altos costos de producción por adelantado.

En cuestión de horas, el sitio recolectó cientos de pedidos. Se dieron cuenta de que el concepto tenía un gran potencial más allá de su esfuerzo local y lanzaron el sitio en noviembre de 2011 para permitir a cualquiera crear una lista de crowdfunding para prendas personalizadas. Desde entonces, la compañía ha experimentado un enorme crecimiento en todo el mundo.